Annie (Casey Wilson) i Jake'a (Ken Marino) od sześciu lat łączy miłość. Po dwutygodniowych romantycznych wakacjach na wyspie Jake zastanawia się nad oświadczynami. Annie wstrzymuje się jednak z podjęciem decyzji do czasu, gdy nabierze pewności, że ich związek jest na tyle silny, by się pobrać.